Четыре незадачливых друг заваливают одно дело за другим, отчаявшийся босс решает дать им задание, проще которого придумать сложно. Ворам-неудачникам предстоит отправиться в Монреаль, где в шикарном отеле снимает номер новая подружка их босса. Все что им нужно сделать – просто проследить за тем, чем она занимается в Монреале. Но друзья столь неудачливы, что они умудряются найти сложности и в этом простейшем деле. Они решают обыскать номер подружки босса, но случайно попадают в другой номер, где и находят приключения на свою голову.

Бездельник и эгоист Уилл, за спиной которого уже 38 безмятежных лет, живёт один в роскошной квартире, не работает. Стабильно получает деньги в виде процентов за популярную новогоднюю песню, написанную отцом. Уилл считает, что самый простой и идеальный вариант встретить будущую жену – пойти на собрание родителей-одиночек. Волею случая там он знакомится с двенадцатилетним мальчишкой Маркусом. Мальчик, которого отвергли все сверстники из-за некоторых странностей, очень привязывается к Уиллу. Впрочем, как и Уилл к нему. Ребёнок очень любит свою мать, которую одолевает глубокая депрессия и то и дело посещают суицидальные мысли. Он так наивно и по-детски просит Уилла влюбиться в его несчастную мать, чтобы вылечить её от депрессии…